Monumenti e luoghi d'interesse
Castello
La più antica torre di età medievale è attribuibile al processo di fortificazione del feudo sottoposto al controllo di Oria, promosso dalla famiglia Dell'Antoglietta (allora de' Nantoil) dal 1307. Il castello domina dall'alto dell'ultimo colle delle Murge la pianura salentina. Si tratta di una residenza castellana in tufo è stata più volte rimaneggiata. La torre è stata ristrutturata, ampliata ed adibita a fortificazione nel 1450 dal principe Giovanni Antonio Orsini Del Balzo. Passò quindi al marchese di Oria Giovanni Bernardino Bonifacio, nel XV secolo. Nel XVIII secolo la famiglia Imperiali acquistò la fortificazione, caduta in stato di abbandono già nel XVI secolo, trasformandola in residenza estiva e impiantando un allevamento di cavalli di razza murgese. Con il passaggio alla famiglia Ungaro la fortificazione fu adibita a palazzo ducale. In seguito il castello venne affidato al castellano Antonio d'Arco.. Sono ancora visibili caratteristiche di età tardo-medievale e rinascimentale. Conservò sino alla fine del XVIII secolo le merlature ed i cannoni, successivamente rimossi. Nel 1822 parte delle scuderie fu utilizzata per la realizzazione di una cappella, dedicata al Santissimo Crocifisso. Nel 1830 la chiesa venne elevata a parrocchia e consacrata dal vescovo di Oria. Nel corso del Novecento l'edificio è stato adibito a caserma ed a scuola. Parzialmente ristrutturato è oggi sede del municipio, della galleria d'arte comunale e del museo archeologico municipale. Una piccola porzione della struttura è di proprietà privata, mentre la parrocchia detiene un'ala del castello in fase di restauro. La facciata settentrionale è stata più volte rimaneggiata, mentre quella meridionale conserva, totalmente inglobato nel complesso architettonico, l'antico mastio, oggi sede della Sala del Consiglio.
Monumento ai caduti
In piazza Municipio sul lato frontale del castello è posto un monumento in stile liberty, raffigurante Nike dea della Vittoria, in memoria dei concittadini caduti al fronte durante la prima guerra mondiale.
Torre Dell'Antoglietta
Si tratta di una torre merlata del XIV secolo protetta da alte mura di corte. Venne costruita dalla famiglia feudataria dei Nantoil, poi Dell'Antoglietta, come parte del complesso sistema difensivo di Oria e Francavilla Fontana. La torre venne ampliata nel corso del XVIII secolo con la costruzione di stalle indipendenti, di una porta nuova, di una villa rustica e di una masseria.
Chiesa dell'Immacolata
Eretta nel 1823 e dedicata a santa Filomena di Roma, si colloca lungo corso Vittorio Emanuele II]. Con l'istituzione del dogma dell'Immacolata Concezione di Maria, proclamato da papa Pio IX nel 1854, nacque nel 1893 anche a Villa Castelli, la confraternita dell'Immacolata, alla quale si aggiunsero il terz'ordine Francescano e l'istituto delle Figlie del Sacro Cuore di Gesù. La chiesa venne acquistata dai confratelli nel 1894 e donata alla diocesi di Oria. Nel 1896 erano presenti un unico altare e tre statue dedicate a san Francesco d'Assisi, santa Filomena di Roma e santa Maria Immacolata. Nel 1917 la cappella laterale fu dedicata a sant'Antonio da Padova con la costruzione di un ulteriore altare e la collocazione di una statua del santo di Padova.
L'edificio è costruito in muratura in pietra calcarea. La chiesa è dotata di portale unico dominato da un rosone circolare e di un campanile a vela sormontato da un timpano. La pianta è a croce latina, con un'unica navata coperta da volte a crociera. Le caratteristiche architettoniche nel complesso richiamano lo stile delle chiese delle Murge e della Valle d'Itria e della chiesa di Santa Maria di Scola Nova di Trani.
Chiesa di San Vincenzo de' Paoli
I lavori per la Chiesa Nuova iniziano nel 1898 la costruzione viene realizzata attraverso donazioni private con un forte contributo di tre razionali a cui si sommano piccole cifre offerte dal resto della popolazione e lavoro volontario. La costruzione risentì di notevoli ritardi e si registrarono una serie di disavanzi di fondi. Progettata dall'ingegnere Luca Di Castri in stile eclettico e intitolata a san Vincenzo de Paoli, venne finalmente benedetta nel 1938. Consacrata da Mons. Marcello Semeraro il 29 novembre 1998
L'elevato è costruito in tufo e in pietra di mazzaro, con ornamenti in pietra bianca. La facciata è scompartita da contrafforti, che seguono la divisione interna in tre navate, ed è dotata di tre portali. Nella parte alta al centro è un rosone affiancato da trifore. La pianta è a croce latina, con tre navate, quella centrale e il transetto coperte da una volta a botte, mentre volte a crociera coprono le navate laterali, poggiando su piloni cruciformi. Il campanile è inserito sul lato orientale con cuspide accentuata e richiama le forme del gotico. La cupola è rivestita in mattonelle policrome.
Corso Vittorio, foto d'epoca
Chiesa del Santo Crocifisso
È la più antica struttura religiosa del centro abitato. Nel 1822 parte delle scuderie fu utilizzata per la realizzazione di una cappella, dedicata al Santissimo Crocifisso. Nel 1830 la chiesa venne elevata a parrocchia e consacrata dal vescovo della Diocesi di Oria. L'ala del castello che la circonda venne concessa all'uso dal duca Carlo Ungaro all'arcidiocesi di Taranto in cambio della celebrazione delle messe in suffragio dei suoi antenati nella cattedrale di San Cataldo. Nel periodo di attività contava oltre all'altare maggiore altri cinque altari] e dieci statue. La chiesa misura 21x10,5 metri ed è dotata di due piccole cappelle ed una sagrestia. Attualmente chiusa al culto, ospita sporadicamente attività socio-culturali. L'edificio è in fase di ristrutturazione.
Santuario del calvario
Ai piedi del Montecalvario, sul quale sorge il palazzo ducale, è presente un santuario che ospita una statua del Cristo nel sepolcro.
Gravina
Il comune è attraversato da una gravina[51] parte del Parco naturale Terra delle Gravine, oggetto di continui lavori di rivalutazione e recupero a partire dal 1990 al 2010 e area protetta dal 2005. Oggi costituisce il giardino botanico comunale. Al centro della gravina, sul versante occidentale, si trova un frantoio ipogeo, il frantoio del ducale risalente al XVIII secolo e realizzato nelle grotte della gravina.
Viadotto dell'Impero
Negli anni trenta la gravina venne superata da un ponte a nove arcate in pietra, realizzato da maestranze locali. L'obiettivo era quello di aprire un nuovo fronte di urbanizzazione per il comune. La zona di espansione Lizzito viene subito dotata di una scuola elementare e di una caserma.
Borgo dei trulli
Sino agli inizi del 900, sul modello di Alberobello, il centro abitato di Villa Castelli era costituito prevalentemente da trulli. Il Borgo dei Trulli, di cui oggi restano poche costruzioni, si sviluppava in Via Masaniello (oggi Via delle Rose) e Largo Chiesa Vecchia, a questi si aggiungeva un secondo nucleo in via della Rupe tarpea a ridosso della gravina e un terzo a nord nel Rione Belvedere in via Alfieri e via Seneca. L'assetto urbanistico, sino ai primi del novecento, è totalmente diverso dall'attuale. Corso Vittorio Emanuele e Piazza Municipio erano zona agricola e il borgo si arroccava sul Monte Castello. Gran parte della popolazione viveva nelle campagne circostanti dove i trulli sono ancora oggi numerosi.
Costruzioni rurali
Sono presenti alcune cappelle rupestri[52] e numerose cappelle votive costruite sul ciglio delle strade[53], per lo più erette tra l'inizio dell'Ottocento e gli inizi del secolo successivo.
Si conservano inoltre alcune specchie, tra cui la "specchia Puledri" (90 m per 7 m di altezza) e la "specchia Facciasquata".